也就在寄居曼陀罗斋的日子里，吴昌硕相识了同客该斋中的诗人、书法家金树本（1817～1886），字铁老，钱塘（今杭州）人。他虽然也曾获取官职，但生性豪放、落拓不羁，喜交友行旅、饮酒唱诗，湖海飘零。他的书法取法六朝，高古奇崛、苍劲朴茂、风格独异。诗笔清朗婉约、禅意弥漫、气韵雅逸。亦精鉴赏、多收藏，尤善识古玉。他还是一位美食家，讲究色香味，熟悉各菜系。
吴昌硕与他十分投缘，一见如故，虽然两人年龄相差20多岁，但却引为知己。吴与金交往中，得益最大的是诗学上的提升和古器的鉴别。吴昌硕日后的作诗纪事、赋诗感怀、以诗记游、题诗于画均受到金铁老的影响。而文学修养的强化及诗学境界的升华，对日后吴昌硕的书画金石创作产生了推进作用。他从此怀着一颗诗心来挥毫泼墨、铁笔纵横，在吴昌硕的《缶庐诗卷》中多有唱和之作。
当时出入杜文澜曼陀罗斋的还有一位不修边幅、放浪形骸的书画家蒲华（1832～1911），字作英，浙江秀水（嘉兴）人。出生于祖编籍“堕民”之家（明代称为“丐户”）。因家境贫寒，蒲华幼为庙祝，后于外祖父处生活与读书，勤奋刻苦，24岁时中秀才后屡次应试均被黜，从此绝意于仕途。
蒲一生漂泊，常年短袍长褂，油腥墨迹染身，时呼“蒲邋遢”。吴昌硕初识他于曼陀罗斋时，就对蒲华的才华及书画颇为看重，兴趣相契，相处甚好。由于蒲华出身低微，又当过庙祝，颇遭人鄙视白眼，且自身衣冠不整，因此别人不愿与其同席共餐，但吴昌硕却不作计较，主动与其交往，引为同道知音。蒲华对此心甚感之，并以书画相赠。由于他们同客曼陀罗斋的日子并不长，不久就各自东西，但他们就此建立的友谊，却维系了三十多年，尤其是吴昌硕日后到上海从艺，更是得到了蒲华的不少帮助。而后来当蒲华生活落魄，饭食无着时，吴向他及时伸出援手，或给予资助，或介绍到友人处暂住。
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